Corsi di insegnamento: Chimica Organica 1 Login
Giovedì, 10 luglio 2014
  Chimica Organica 1
   
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Codice del corso 1036586
Docente Prof. Claudio Villani
Anno 1° anno
Tipologia Di base
Crediti/Valenza 5
SSD CHIM/06 - chimica organica
Anno Accademico 2013/2014 | Anni precedenti
Periodo didattico Primo semestre
 

Obiettivi formativi del corso

Fornire agli studenti le conoscenze, capacità di comprensione e abilità pratiche utili ad affrontare lo studio del corso di Chimica Organica 2. Introdurre i concetti principali della chimica organica, l’uso delle frecce curve, la chimica dei più comuni gruppi funzionali. Descrivere le reazioni più importanti di tali gruppi funzionali. Introdurre i concetti base sui meccanismi di reazione in chimica organica. Introdurre i concetti base di stereochimica statica e dinamica.
 

Risultati dell'apprendimento

Conoscenze acquisite: gli studenti che abbiano superato l’esame saranno in grado di comprendere i principi fondamentali della chimica organica. Comprendere la chimica dei gruppi funzionali quali alcheni, alchini, idrocarburi insaturi coniugati ed aromatici, aloalcani, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, ammine. Comprendere alcune semplici interconversioni di gruppi funzionali. Comprendere semplici meccanismi di reazione in termini di legge cinetica, specie intermedie, stato di transizione, decorso stereochimico.
Competenze acquisite: gli studenti che abbiano superato l’esame saranno in grado di rappresentare e visualizzare strutture tridimensionali di semplici molecole organiche. Rappresentare semplici meccanismi di reazione e strutture di risonanza mediante il formalismo delle frecce curve. Progettare semplici sintesi chimiche basate sulla interconversione di gruppi funzionali. Risolvere problemi di sintesi e meccanicistici riguardanti composti organici monofunzionali. Determinare le relazioni stereochimiche tra substrati, reagenti e prodotti con particolare enfasi sui composti chirali.
 

Programma

Struttura elettronica di atomi e molecole. Elettronegatività. Legami chimici: ionico, covalente, covalente polare. Strutture di Lewis, carica formale. Ibridazione, angoli di legame e forma delle molecole. Risonanza. Rappresentazione grafica delle molecole organiche. Convenzione delle frecce ricurve. Principali gruppi funzionali: aspetti strutturali ed elettronici. Alcani e cicloalcani. Isomeria costituzionale. Nomenclatura. Isomeria conformazionale. Proiezioni di Newmann. Isomeria cis-trans nei cicloalcani. Reazioni degli alcani: alogenazione radicalica. Radicali alchilici: struttura e distribuzione elettronica. Stabilità relativa dei radicali alchilici. Selettività Stereoisomeria. Definizioni di elementi di simmetria ed elementi stereogenici. Chiralità, enantiomeri. Notazione configurazionale R,S. Proiezioni di Fischer. Attività ottica, polarimetria. Molecole con più stereocentri. Diastereoisomeri. Proprietà fisiche e chimiche degli stereoisomeri. Separazione degli enantiomeri. Le implicazioni della chiralità nel mondo biologico. Risoluzione enzimatica. Meccanismi di reazione, aspetti generali, teoria dello stato di transizione, nucleofili ed elettrofili, coordinata di reazione, intermedi di reazione, catalisi, catalisi enzimatica (cenni). Alcheni. Struttura, nomenclatura, isomeria E-Z. Principali metodi di sintesi degli alcheni (deidroalogenazione, disidratazione). Reazioni di addizione elettrofila (idroalogenazione, idratazione, alogenazione). Carbocationi. Regiochimica, orientamento secondo Markovnikov e anti-Markovnikov. Reazioni di ossidazione (didrossilazione, idroborazione-ossidazione). Reazioni di riduzione. Alchini. Struttura, nomenclatura, reazioni. Dieni e dieni coniugati. Struttura, conformazione, reattività. Reazioni di 1,3 dieni, reazione di Diels-Alder. Acidi e basi. Acidi e basi di Brønsted-Lowry e di Lewis. Effetti che influenzano la forza degli acidi e delle basi: ibridazione, elettronegatività, effetto induttivo, effetto mesomerico. Misura quantitativa della forza di acidi e basi. Alogenuri alchilici. Struttura, nomenclatura. Sostituzione nucleofila alifatica, meccanismo SN1 e SN2. Cinetica e stereochimica. Eliminazioni: b-eliminazione, meccanismi E1 ed E2, regole di Zaitsev e Hofmann. Fattori che influenzano la velocità delle reazioni SN1 e SN2.Competizione tra sostituzione ed eliminazione. Alcoli, eteri e tioli. Struttura, nomenclatura.Reazione degli alcooli. Epossidi. Composti aromatici. Concetto di aromaticità. Benzene. Nomenclatura di sistemi aromatici monociclici. Compsti aromatici policiclici: cenni. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Fenoli, acidità. Meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica. Attivazione ed orientamento nei benzeni monosostituiti. Aldeidi e chetoni. Struttura, nomenclatura. Reattività del carbonio carbonilico e acidità degli idrogeni in a. Tautomeria cheto-enolica. Reazioni di addizione nucleofila e di addizione-eliminazione. Acidi carbossilici. Struttura, nomenclatura. Acidità. Derivati degli acidi carbossilici: esteri, lattoni, alogenuri, anidridi, ammidi, lattami, immidi.
 

Testi consigliati e bibliografia

J. Gorzynski Smith, Fondamenti di Chimica Organica
Mc Graw-Hill
 

Orario lezioni

GiorniOreAula
Lunedì18:00 - 19:00Aula Odontoiatria
Mercoledì18:00 - 19:00Aula Odontoiatria
Giovedì16:00 - 17:00Aula Odontoiatria
Giovedì17:00 - 18:00Aula Odontoiatria
Giovedì18:00 - 19:00Aula Odontoiatria
Lezioni: dal 07/10/2013 al 19/12/2013

 

Appelli

DataOreEsameStato
13/09/2013 15 Scritto
12/07/2013 15 Scritto
07/06/2013 15 Scritto
17/04/2013 15.00 Scritto
28/02/2013 15.00 Scritto
24/01/2013 15.00 Scritto
13/09/2012 15.00 Scritto
12/07/2012 10.00 Scritto
08/06/2012 10.00 Scritto
29/02/2012 15 Scritto
26/01/2012 11 Scritto
08/09/2011 15 Scritto
04/07/2011 15 Scritto
08/06/2011 15 Scritto
11/02/2011 15 Scritto
17/12/2010 15.00 Scritto
08/09/2010 10.00 Scritto
05/07/2010 10.00 Scritto
04/06/2010 10.00 Scritto
12/02/2010 11:00 Scritto
04/09/2009 10.00 Scritto
08/07/2009 10.00 Scritto
05/06/2009 10.00 Scritto
26/02/2009 15 Scritto
01/12/2008 12.00 Scritto
10/09/2008 11.00 Scritto
21/07/2008 15.00 Scritto
11/07/2008 11.00 Scritto
06/06/2008 11.00 Scritto
28/02/2008 15.00 Scritto
15/02/2008 11 Scritto
07/12/2007 11 Scritto

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Ultimo aggiornamento: 07/10/2013 13:10
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